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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>2,2-Dimethoxypropan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">2,2-Dimethoxypropan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2,2-Dimethoxypropan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Acetondimethylacetal

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-056-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>leicht in Wasser (180 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter dicht verschlossen halten.">233</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter und zu befüllende Anlage erden.">240</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Funkenarmes Werkzeug verwenden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">242</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>2,2-Dimethoxypropan</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Acetale" title="Acetale">Acetale</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>2,2-Dimethoxypropan kann durch Reaktion von <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>2,2-Dimethoxypropan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>2,2-Dimethoxypropan ist ein organischer Baustein, der häufig als Vorläufer zur Erzeugung von <a href="2-Methoxypropen" title="2-Methoxypropen">2-Methoxypropen</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es dient auch als Zwischenprodukt bei der Synthese von <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>, <a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a> und verschiedenen <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoiden</a> wie <a href="Astaxanthin" title="Astaxanthin">Astaxanthin</a>. Es wird als Reagenz zur Herstellung von 1,2-<a href="Diole" title="Diole">Diolen</a>, <a href="Acetonide" title="Acetonide">Acetoniden</a>, Isopropylidenderivaten von Zuckern, Nukleosiden, Methylestern von Aminosäuren und Enolethern verwendet.<sup id="cite_ref-Alfa_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da sich die Verbindung bei Kontakt mit Wasser wieder in Methanol und Aceton zersetzt, kann dies zur Bestimmung von Wasser in Naturprodukten verwendet werden.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/jps.2600580910_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/jps.2600580910-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die durch Säure <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalysierte</a> Hydrolyse von 2,2-Dimethoxypropan zu Aceton und Methanol wird in der <a href="Verfahrenstechnik" title="Verfahrenstechnik">Verfahrenstechnik</a> zudem zur Charakterisierung der Mischgüte von Apparaten wie z. B. <a href="R%C3%BChrkessel" title="Rührkessel">Rührkesseln</a> und kontinuierlich durchströmten <a href="Statischer_Mischer" title="Statischer Mischer">statischen Mischern</a> verwendet. Dazu wird eine saure wässrige Lösung (in der Regel mit verdünnter <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>) mit einer alkalischen wässrigen Lösung (in der Regel mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>) von 2,2-Dimethoxypropan in Kontakt gebracht, wobei die Lauge leicht im Überschuss vorliegt. Da die <a href="Neutralisation_(Chemie)" title="Neutralisation (Chemie)">Neutralisation</a> schneller abläuft als die Hydrolyse, würde bei idealer Durchmischung fast kein Aceton und Methanol entstehen, da die vorliegenden Protonen durch die Neutralisationsreaktion verbraucht werden. Der <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Umsatz</a> der Hydrolyse dient somit als Gradmesser für die Mischgüte.<sup id="cite_ref-10.1016/j.cej.2012.11.124_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1016/j.cej.2012.11.124-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10.1016/j.cep.2011.05.016_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-10.1016/j.cep.2011.05.016-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Die Dämpfe von 2,2-Dimethoxypropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> −11 °C) bilden.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492405">2,2-Dimethoxypropan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/D136808">2,2-Dimethoxypropane, reagent grade, 98%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 4. November 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/D136808?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=4775447A&FT=D&KC=A">US4775447A</a>: <i>Process for the production of 2,2-dimethoxypropane.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">18. Juni 1984</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">4. Oktober 1988</span>, Anmelder: Sun Refining and Marketing Company, Erfinder: Chao-Yang Hsu, Paul E. Ellis Jr.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US4775447A&rft.applcc=US&rft.title=Process+for+the+production+of+2%2C2-dimethoxypropane&rft.inventor=Chao-Yang+Hsu%2C+Paul+E.+Ellis+Jr&rft.assignee=Sun+Refining+and+Marketing+Company&rft.appldate=1984-06-18&rft.pubdate=1988-10-04">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-Alfa-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Alfa_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A13810">2,2-Dimethoxypropane, 98%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 4. November 2018 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1002/jps.2600580910-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jps.2600580910_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Nouri Y. Mary: <i>Gas chromatographic determination of water in natural products by reaction with 2,2-dimethoxypropane.</i> In: <i>Journal of Pharmaceutical Sciences.</i> 58, 1969, S. 1089, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jps.2600580910">10.1002/jps.2600580910</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10.1016/j.cej.2012.11.124-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10.1016/j.cej.2012.11.124_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Andreas Kölbl, Manfred Kraut: <i>Characterization of a temperable mixer with the Acetal Cleavage Method.</i> In: <i>Chemical Engineering Journal.</i> 227, 2013, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.cej.2012.11.124">10.1016/j.cej.2012.11.124</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10.1016/j.cep.2011.05.016-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10.1016/j.cep.2011.05.016_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Craig P. Holvey et al.: <i>Pressure drop and mixing in single phase microreactors: Simplified designs of micromixers.</i> In: <i>Chemical Engineering and Processing: Process Intensification.</i> 50 (10), 2011, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.cep.2011.05.016">10.1016/j.cep.2011.05.016</a></span>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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